退職代行のご相談にあたっては、退職日を指定できますか？というご質問を受けることが多いです。
退職日の指定とは、かなり幅のある話で、説明にあたっては、いくつかに話を分ける必要があります。

まず、①退職代行したその日を退職日とする即日退職ができるかについては、第３５回『即日退職と退職代行』について、をご参照下さい。
今回のコラムの内容としては、②退職者の指定した日を退職日にできるかについて解説しています。例えば、７月１日に退職代行したとして、７月２０日を退職日にできますか？というご質問からご回答していきます。
❶公休日以外の日を有給で消化しつつ、7月２０日まで有給消化する場合には、７月２０日が退職日になることがほとんどです。
❷7月1日から公休日以外の日を有給消化して7月１０日まで有給消化した場合には、１１日から２０日まで有給が足りないため、１１日から２０日までを欠勤として、２０日を退職日に設定することができるかについては、議論があります。
まず、雇用の定めのない正社員、パート、アルバイト、派遣社員の場合には、退職については、民法第６２７条第１項が適用され、退職の意思を伝えた日から１４日を経過した日が退職日になるとされています。したがって、７月1日に退職の意思を会社に伝えた日とするならば、退職日は、１４日経過後の７月１６日が退職日となります。より具体的に言いますと、１１日から１６日が欠勤となり、退職日が１６日になります。

（期間の定めのない雇用の解約の申入れ）
第６２７条第１項
当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。

ここまでをまとめますと、❷のケースでは、１１日から１６日までが欠勤となるため、退職日は、７月１６日になります。
したがって、❷のケースでは、７月２０日を退職日にするのは、会社との協議次第になります。
❷のケースでは、７月２０日が賞与支給日のため、あえて、７月２０日までを退職日までに伸ばす交渉をする相談をよく受けます。しかしながら、民法第６２７条第１項を根拠とした場合には、７月２０日の賞与支給日を退職日にするのは、会社が絶対的な拒絶をしてきます。
したがって、❷のケースの退職代行をすることは私はおすすめしていません。
❸次に、退職代行した日が７月１日であった場合で、退職日を７月５日にしてほしいとの質問をよく受けます。
まず、同じような話になりますが、７月1日から7月5日までを有給消化して、6日以降については、有給消化せずに、有給放棄して、７月5日を退職日にするとは、会社との交渉が必要になります。７月５日を退職日とするのは、民法第６２７条第１項によれば、退職の意思を伝えてから１４日経過していないので、7月5日を退職日にするのは即日退職と同じ理論になります。ただ、会社としても、あえて１４日経過後まで退職者を在籍させて置く合理的な理由がなければ、７月５日を退職日にすることがほとんどになります。❷のケースのように『退職日をできる限り伸ばす交渉』よりは簡単であると考えられます。
※合理的な理由としては、会社運営上で、資格者が必要なケースでは、会社としては、退職日をなるべく伸ばしたいために、７月5日にする理由がなくなります。

最近では、退職代行したその日を退職日とする即日退職の交渉だけでなく、退職日を最大限伸長させる退職代行の依頼を受けるケースが多くあります。繰り返しになりますが、退職代行して退職日までに、有給消化して、全有給消化日が退職日になるように交渉するケースはあまり争いになりませんが、欠勤が発生するケースでは、民法第６２７条第１項が関係してきます。
民法第６２７条第１項が有利になる場合や不利になる場合もあります。
退職代行を依頼するにあたっては、退職日についてはよく検討して依頼することをおすすめします。お悩みでしたら、遠慮なく私までご相談ください。力になります。

参考条文

（期間の定めのない雇用の解約の申入れ）
第６２７条第１項

当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。